Desde o início dos concursos de Miss Universo no início dos anos 1950, cinco porto-riquenhos detêm títulos de Miss Universo. O título do primeiro Miss Universo porto-riquenho foi para Marisol Maralet, vencedora da competição de 1970. Em seguida, Deborah Cathy-Deu, uma compatriota porto-riquenha, recebeu o título de Miss Universo em 1985, seguida por Dayanara Torres em 1993, Denise Quinones em 2001 e Zuleyka Rivera em 2006.
Marisol Malaret foi a primeira vencedora do Miss Universo em Porto Rico. Além de servir como rainha da beleza, Malaret tem uma carreira como atriz. Ela aparece em dois documentários, filmados em 2001 e 2002. Depois de receber o prêmio de Miss Universo, Malaret gozou de uma explosão de fama e popularidade em seu país natal, Porto Rico. Ela tem um filho e foi editora-chefe da revista porto-riquenha "Caras" em 2001. Rivera, o vencedor mais recente, desfruta da mesma popularidade e status de estrela dos vencedores anteriores. Ela ganhou o título de Miss Universo aos 18 anos, tornando-a uma das mais jovens recebedoras da história. Também atriz, ela aparece em uma série de televisão mexicana chamada "Dame Chocolate". O grande número de vencedores torna Porto Rico a terceira nação mais bem-sucedida nos concursos de Miss Universo; os Estados Unidos ficam em segundo lugar e a Venezuela lidera.
