Os personagens em Candyland são chamados de Princesa Frostine, Princesa Lolly, Lorde Licorice, Sr. Mint, Vovó Nut, Gloppy, Rei Kandy e Jolly. O Duque de Swirl substituiu Sr. Mint no Edição do jogo de 2010.
Cada personagem aparece em uma área diferente do tabuleiro no tabuleiro Candyland. Aterrar por certos personagens pode ajudar ou prejudicar o jogador, movendo-os para frente ou para trás no tabuleiro.
Cada personagem também pode ser associado a um tipo diferente de doce e tem uma personalidade baseada no doce ao qual está associado. Princesa Lolly e Princesa Frostine são as princesas de CandyLand, e Lord Licorice é o vilão. O Sr. Mint era conhecido como o lenhador de cana-de-doces da CandyLand, mas esse papel foi substituído pelo Duque de Swirl em 2010.
Vovó Nut é uma avó que mora em uma casa quebradiça, e Gloppy é um monstro feito inteiramente de chocolate. King Kandy é o rei de CandyLand.
Jolly é uma criatura parecida com um dinossauro que se senta em uma goma em Candyland. Ele foi removido brevemente da edição de 2010 do jogo de tabuleiro. No entanto, devido a reclamações de fãs, esse personagem foi adicionado em 2013.