Um destaque da autobiografia de Donald Trump é que Trump discute a famosa citação do presidente dos Estados Unidos Theodore Roosevelt, "Fale suavemente e carregue um grande porrete", mas diz que muitas vezes opta por não seguir esse conselho. Trump pensou no título de sua autobiografia, "Crippled America", quando olhou para uma das fotos da capa e achou que parecia mau.
Na autobiografia de Trump, ele afirma que concorda com Elizabeth Warren que o governo federal não deve lucrar com empréstimos estudantis. No livro, ele expressa consternação com o esforço dos EUA no Kuwait no início dos anos 1990, porque ele acredita que o esforço custou muito dinheiro do contribuinte dos EUA.
Trump usa sua autobiografia para pedir um grande reforço da infraestrutura nacional, incluindo rodovias e pontes. Ele se opõe a receber refugiados sírios nos Estados Unidos, mas apóia o envio de tropas terrestres à Síria para lutar contra os grupos militantes de ocupação.
Embora Trump diga que o país deveria revogar o Affordable Care Act, ele diz que todos os americanos merecem acesso a cuidados de saúde acessíveis. Sua autobiografia não especifica qual política nacional de saúde ele apóia no lugar da Lei de Saúde Acessível.
Trump cresceu em Queens, Nova York. Ele frequentou a Fordham University e depois a Wharton School of Finance da University of Pennsylvania, graduando-se em economia. Ele começou sua carreira trabalhando com seu pai, desenvolvendo complexos de apartamentos de preço médio. Conforme sua carreira e negócios cresceram, ele expandiu seus interesses de desenvolvimento de negócios para cassinos e hotéis. Em 1987, Trump escreveu um livro intitulado "The Art of the Deal". Trump pretende doar os lucros de sua autobiografia, "Crippled America", para instituições de caridade.