As semelhanças entre "West Side Story" e "Romeu e Julieta" incluem o conflito central, o cenário onde os dois personagens principais se encontram, a cena da varanda e o conflito violento entre os personagens. Como "Romeu e Julieta", "West Side Story" é sobre o caso de amor proibido entre dois adolescentes.
Tony toma o lugar de Romeu na peça contemporânea, enquanto Julieta é paralela à personagem Maria. Tony é membro da gangue de rua Jets na cidade de Nova York, e Maria é irmã do líder dos Sharks. As duas gangues se detestam. Isso reflete a relação entre os Capuletos e os Montéquios de "Romeu e Julieta".
Tony e Maria se encontram em um baile, assim como Romeu e Julieta, que se encontram no baile dos Capuleto. Em ambas as tramas, o jovem casal se apaixona, embora seus respectivos grupos estejam travados em inimizade. A cena da sacada de "Romeu e Julieta" de Shakespeare também está presente em "West Side Story", embora seja interpretada de forma um pouco diferente. Em "West Side Story", a varanda de pedra de um castelo é substituída por uma escada de incêndio.
Os confrontos violentos entre os personagens de "West Side Story" também refletem aqueles encontrados em "Romeu e Julieta". Na peça de Shakespeare, Tybalt mata Mercutio e Romeo, por sua vez, mata Tybalt. Em "West Side Story", o personagem Bernardo mata Riff, o melhor amigo de Tony, o que leva Tony a matar Bernardo.