Anne Maxfield se formou na Notre Dame em 1979, começou sua carreira no rádio em 1984 e se tornou uma personalidade feminina do rádio esportivo dominado pelos homens. Depois de deixar sua carreira na transmissão, Maxfield criou a linha de joias Por volta de 1856.
Maxfield é nativo de Chicago e formou-se em Inglês pela Notre Dame. Após a formatura, Maxfield trabalhou para a universidade por vários anos antes de embarcar em uma carreira no rádio.
O primeiro trabalho de Maxfield no rádio foi na US99 de Chicago, uma estação de música country. Em seguida, Maxfield trabalhou como disc jockey em uma estação WJJD em formato antigo. Maxfield mudou para o formato de notícias e tráfego quando ela começou um novo cargo na WBBM.
Em 1992, Maxfield aceitou o cargo de co-apresentador da personalidade esportiva Bob Collins na WGN. Maxfield sempre foi fã de esportes, e essa posição permitiu que ela entrasse no mundo dominado pelos homens das transmissões esportivas. Collins e Maxfield trabalharam juntos até 2000, quando ele morreu em um acidente de avião.
Após a morte de Collins, WGN emparelhou Maxfield com a personalidade Spike O'Dell. Maxfield e O'Dell trabalharam juntos até ela deixar a WGN em 2004.
A próxima posição de Maxfield foi como co-apresentador Mike North. North tinha um talk show popular na estação totalmente esportiva The Score. Maxfield deixou seu cargo no The Score e sua carreira no rádio em 2007.
Em 2009, Maxfield descobriu uma caixa de porta-relógios enquanto fazia compras de antiguidades. Ela começou a projetar joias utilizando porta-relógios antigos e criou a empresa Circa 1856.