Nascida em Maryville, Missouri, em 1924, Sarah Caldwell foi uma prodígio da matemática e da música que aprendeu violino aos quatro anos de idade em Kansas City. Ela estudou no Departamento de Ópera do Conservatório de Música da Nova Inglaterra e fundou a Opera Company of Boston. Ela foi a primeira mulher a reger a Metropolitan Opera e a segunda a reger a Filarmônica de Nova York.
Caldwell abriu o caminho para regentes de ópera ao produzir mais de 100 óperas durante sua carreira. Ela trabalhou com a diva Beverly Sills como sua estrela em 17 apresentações e convenceu Josef Svoboda, um cenógrafo que trabalharia em 700 apresentações ao redor do mundo, a abandonar a Cortina de Ferro.
Calswell estava à frente da Opera Company of Boston, desde a sua fundação em 1952 até a empresa fechar as portas em 1991. Ela apareceu na capa da Time Magazine em 1975 e foi tema de um longa-metragem, “A Musical Adventure in Siberia ", sobre seu trabalho com cantores, dançarinos e compositores da União Soviética em 2005.
Caldwell recebeu a Medalha Nacional de Artes de Bill Clinton em 1997 e tinha 37 títulos honorários na época de sua morte em Portland, Maine, aos 82 anos.