Algumas maneiras divertidas de celebrar o Dia do Chefe são sair para almoçar, levar um bolo para o escritório, dar um presente e dar um cartão. O Dia do Chefe não é um feriado muito conhecido, então - as principais celebrações são apropriadas na maioria dos escritórios.
Para os funcionários que gostam da ideia de uma festa, assar ou comprar um bolo pode tornar o dia especial. Levar o almoço para o escritório, sair para almoçar ou jantar depois do trabalho também podem ser boas maneiras de passar o tempo com um chefe. Organizar uma festa em que cada funcionário traz um prato, lanche ou guloseima pode ajudar as pessoas a se conhecerem melhor.
Para funcionários que preferem dar algo ao chefe, fazer com que todos contribuam com uma pequena quantia para comprar um belo presente pode ser uma boa ideia. Um item que tenha significado pessoal ou relacionado aos hobbies ou interesses do chefe será apreciado. Se um presente parecer muito pessoal ou caro, um bom cartão assinado por todos os funcionários pode ser uma escolha melhor. Uma mensagem escrita de agradecimento pode ser o que o chefe mais gosta. Para uma escolha menos séria, criar um prêmio ou troféu celebrando algo agradável sobre o chefe seria divertido.