As férias em Veneza Simplon-Orient-Express incluem uma estadia de cinco noites no Belmond Hotel Cipriani nas férias Signature Journey from London to Venice ou nas férias Journey from Venice to Vienna, a partir de 2015. Outras férias Orient-Express incluem o Viagem de Veneza a Budapeste e os pacotes de férias Viagem de Veneza a Praga. Os pacotes de férias exatos dependem da estação e da disponibilidade.
Os passageiros do Orient-Express também podem tirar férias que incluem uma estadia de três noites no pacote de férias Journey from London to Venice ou no pacote Journey from Paris to Venice. Os viajantes também podem fazer uma viagem que inclui 10 noites com a Viagem de Paris a Istambul. Durante as férias, os turistas visitam outros locais entre Paris e Istambul, incluindo Budapeste, Sinaia e Bulgária. Os passeios incluem uma visita à Torre Eiffel em Paris e à Mesquita Azul em Istambul.
O Orient-Express recria a experiência de viajar em um trem-leito do início do século XX. Parte dessa experiência inclui detalhes de decoração e comodidades, como móveis de mogno, carruagens azuis e douradas, um bar de champanhe a bordo e jantares black-tie.
O Orient-Express começou em 1883, quando George Nagelmackers criou uma linha de trem com a visão de se estender por todo o continente por 1.500 milhas. Depois que o trem fez sua primeira viagem de Paris a Constantinopla, os jornais o chamaram de Expresso do Oriente. A linha de trem foi aposentada, mas o hoteleiro James Sherwood a restaurou quando comprou vagões-cama Orient-Express de museus, colecionadores particulares e leilões, e criou o Venice Simplon-Orient-Express em 1982.