As habilidades de liderança de Odisseu residem principalmente em sua habilidade de convencer uma multidão a segui-lo. Quando Helena se casou com Menelau, Odisseu foi quem convenceu os outros reis a se unirem em defesa do casamento. Esta pode ter sido uma proposta difícil de vender, já que os outros reis também queriam a bela mão de Helena em casamento, mas com suas habilidades de liderança, Odisseu foi capaz de convencê-los facilmente.
Durante a Batalha de Tróia, Odisseu mostrou suas habilidades de liderança quando convenceu os outros a lhe darem a armadura de batalha de Aquiles e seguir em frente com a ideia do Cavalo de Tróia. Embora o poder de persuasão fosse uma de suas habilidades mais fortes, ele demonstrou habilidades adicionais de liderança quando fez a jornada de 10 anos de volta à sua terra natal.
A persistência marcou a jornada de Odisseu junto com sua determinação lúcida de que ele voltaria para casa, independentemente de quantos ciclopes, feiticeiros ou sereias estivessem entre ele e seu destino. Em cada um dos cenários que se abateram sobre ele, Odisseu exibiu repetidamente excelentes habilidades de liderança.
Em vez de permitir que seus homens fossem comidos pelos Ciclopes ou transformados permanentemente em animais por Circe, ele os resgatava todas as vezes. Infelizmente, apesar de seus esforços, sua equipe morreu depois de comer o gado proibido do deus do sol. No entanto, ele finalmente voltou para casa, onde demonstrou mais uma habilidade de liderança: o desejo de liderar e a disposição de lutar por isso.
