Nick fica fascinado por Gatsby após seu primeiro encontro e está particularmente impressionado com seu otimismo e vigor. Essa primeira impressão vacila, mas no final das contas dura ao longo do livro.
Embora Gatsby seja o personagem titular do romance de F. Scott Fitzgerald, ele não é devidamente apresentado até o capítulo três. A essa altura do livro, o leitor foi inundado por fofocas e especulações vãs sobre os primeiros anos de vida e renda de Gatsby.
Quando Nick finalmente conhece Gatsby, ele comenta sobre seu sorriso: "Ele tinha um daqueles raros sorrisos com uma qualidade de garantia eterna, que você pode encontrar quatro ou cinco vezes na vida."
Isso distingue Gatsby dos velhos ricos conhecidos de Nick, que não têm nenhuma das perspectivas otimistas de Gatsby sobre a vida.