Sweetest Day, que cai no terceiro sábado de outubro, não se destina a homens ou mulheres. Foi fundado como um dia para fazer algo doce para os órfãos e os desafortunados, mas evoluiu para um feriado romântico.
De acordo com About.com, Sweetest Day foi fundado em Cleveland, Ohio, por Herbert Kingston, um funcionário de uma empresa de doces que queria fazer algo doce para órfãos e outras pessoas em Cleveland que eram frequentemente esquecidas. No início de 1922, Kingston começou a distribuir caixas de doces para essas pessoas. O feriado se tornou muito popular durante a Grande Depressão, quando as estrelas de cinema se envolveram na distribuição de doces. O dia evoluiu para um dia em que as pessoas podiam expressar amor a quem quisessem e depois para um feriado romântico. É celebrado principalmente em Ohio, embora tenha se espalhado para outros estados ao longo dos anos.
