Em 1960, Oleg Cassini se tornou a designer oficial da primeira-dama Jacqueline Kennedy. Cassini projetou um guarda-roupa inteiro para ela que a tornou um ícone da moda para mulheres jovens em todo o mundo. Outros designers que se tornaram populares pela primeira-dama naquela época foram Chanel, Givenchy e Dior.
Cassini começou sua carreira quando jovem, quando viajou para a França para esboçar novas modas e trouxe os esboços para casa na Itália para os designers replicarem. Ele estudou desenho e ganhou vários prêmios na moda antes de selecioná-lo como carreira. Ele então se mudou para Hollywood e começou a desenhar fantasias para filmes. Mais tarde, ele abriu seu próprio salão em 1948 e obteve grande sucesso na indústria da moda como designer para ricos, famosos e também para a classe média.
