Em 2015, Jay Leno tinha cerca de 169 carros, pelo menos 39 dos quais clássicos. Ele mantém sua coleção de carros em uma garagem e depósito para 130 carros em Burbank, Califórnia. Alguns carros da coleção têm mais de 100 anos.
Leno também possui 117 motocicletas. Ele tem um programa na NBC chamado "Jay Leno's Garage", onde exibe imagens e vídeos de seus carros todas as semanas. Ele também escreve uma coluna semanal para a Popular Mechanics, onde dá dicas e informações sobre colecionar carros. Ele começou sua coleção de carros na década de 1980. Leno é o Grande Marechal de um evento anual de caridade para motociclistas chamado Love Ride.