Nenhum site lista a data de nascimento de Sarah Caldwell da WBAL em 2015. Ela nasceu em Mobile, Alabama, a segunda de quatro filhos. Ela tem uma irmã mais velha, uma irmã mais nova e um irmão mais novo.
Caldwell cresceu em Maryland e cursou a faculdade na Temple University. Ela começou sua carreira de jornalista em esportes e trabalhou brevemente em relatórios meteorológicos antes de se estabelecer como repórter de trânsito. Ela se juntou à WBAL-TV em 2002 e tem sido a principal repórter de trânsito da estação desde então.
Em 19 de dezembro de 2015, ela é casada, tem dois filhos e dois gatos. Em seu tempo livre, Caldwell gosta de assistir filmes, e uma de suas favoritas é "Dezesseis velas".