De acordo com seu site, a linha de roupas Obey é um desafio para os jovens "darem atenção aos propagandistas para dobrar o mundo às suas agendas". Criada por Shepard Fairey, a palavra obedecer é usado como um método de psicologia reversa; em vez de seguir o status quo, ou "obedecer", esta linha de roupas visa desafiar os jovens a fazerem exatamente o oposto e pensarem por si próprios.
Shepard Fairey frequentou a Rhode Island School of Design e, em 1989, criou um adesivo que mais tarde geraria a produção desta popular linha de roupas. Trabalhando com os designers Mike Ternosky e Erin Wignall, Fairey criou uma variedade de roupas para homens e mulheres.
Enquanto frequentava a escola de arte, Fairey trabalhava meio período em uma loja de skate em Providence, Rhode Island. Lá, o artista foi exposto à arte do graffiti e aos estilos únicos da comunidade do skate. Junto com seu interesse pela música punk rock, o skate influenciou o futuro negócio de roupas de Fairey. A linha de roupas Obey continua sendo uma escolha popular de roupas para skatistas, e a arte de Fairey apareceu na capa da revista Transworld Skateboarding em 2011.
A arte de Fairey ganhou destaque durante a campanha presidencial de 2008 nos Estados Unidos, quando ele criou um retrato em vermelho e azul do futuro presidente Barack Obama intitulado "ESPERANÇA".
