Embora seja impossível dizer qual é o enigma mais difícil, um exemplo de um muito difícil é: "A força de dez homens, comprimento de dez homens, dez homens não conseguem quebrá-la, mas um menino sai com ela. " A resposta é uma corda.
Os enigmas são normalmente divididos em duas categorias: enigmas e enigmas. Os enigmas geralmente usam metáforas ou alegorias para fazer o ouvinte pensar abstratamente. Um grande exemplo é o Enigma da Esfinge de Édipo Rex: "O que anda sobre quatro pés pela manhã, dois pés à tarde e três pés à noite?" A resposta é um homem. Enigmas exigem trocadilhos para enganar o ouvinte, como "O que fica mais úmido quanto mais seca?" A resposta é uma toalha. Vários enigmas muito difíceis como esses podem ser encontrados em sites como Riddles.com