Os jogadores de Chicago podem pontuar após um contrato, quando os pontos de overtrick e contrato são atribuídos, e por meio de dois tipos de bônus: o bônus slam e outro bônus no caso de um lance dobrado ou mesmo dobrado. Uma manobra derrotada ganha pontos de penalidade.
Os pontos do contrato têm vários valores. O primeiro truque recebe 40 pontos. Cada manobra após a primeira recebe 30 pontos. As vazas nos naipes maiores, copas e espadas recebem 30 pontos, enquanto as vazas nos naipes menores, ouros e paus, recebem 20 pontos. Quando um overtrick é feito por um declarante, os pontos que são distribuídos são iguais aos pontos básicos do contrato. Se o overtrick for duplicado, os valores dos pontos são 200 quando vulnerável e 100 quando não. Durante um ponto duplo, os valores são duplicados uma vez e, em um redobramento, os valores dos pontos são duplicados novamente.
Os pontos de penalidade são dados aos jogadores defensores quando um contrato perde. Para undertricks vulneráveis, os pontos dados são 100, mas undertricks que não são vulneráveis recebem 50 pontos. Para o primeiro undertrick em um duplo e redobrar, os valores dos pontos funcionam da mesma maneira, mas para o segundo e o terceiro undertrick, as duplas vulneráveis são triplicadas e os redobra o dobro desse valor. Os undertricks que não são vulneráveis são quadruplicados e redobram o dobro do valor. A cada quatro e seguintes undertrick recompensa os mesmos pontos quando dobrado e redobrado para ambos os contratos vulneráveis e não vulneráveis.
O bônus de slam é dividido em duas seções. O pequeno slam acontece quando 12 de 13 contratos possíveis são ganhos. Quando não está vulnerável, o jogador recebe 500 pontos, e quando está vulnerável, o jogador recebe 750 pontos. O grand slam é concedido àqueles que têm todos os 13 contratos ganhos. Os valores dos pontos do Grand slam são o dobro dos small slams.
