Geralmente aceito como seu melhor trabalho, "O Monumento a Bonifácio" em Caloocan simboliza o sonho de liberdade caro a todos os filipinos. Outras obras conceituadas de Tolentino incluem figuras de bronze do Presidente Quezon e um mármore estátua de Ramon Magsaysay.
Tolentino criou muitas obras celebrando os heróis políticos das Filipinas. Duas de suas esculturas de bronze mais famosas são de Manuel Quezon, ex-presidente do Senado, e Sergio Osmena, ex-presidente da Câmara. Ele também desenhou o selo de bronze da República das Filipinas. Sua criação mais famosa, o Monumento a Bonifácio, imortaliza Andrés Bonafacio, um patrio filipino que fundou o Katipunan e a Sociedade Revolucionária Filipina. A escultura mostra Bonifácio liderando seus homens na batalha contra os espanhóis. Considerado o monumento mais bonito das Filipinas, a pedra fundamental foi lançada em 30 de novembro de 1929 e inaugurada em 30 de novembro de 1033. As figuras são todas fundidas em bronze da Itália, e o pedestal e o eixo são acabados em granito da Alemanha. Ele atinge uma altura de mais de 93 pés. Algumas de suas outras obras notáveis são "Filipinos Illustres", "Sonny the Champ", "Filipinas in Bondage", "The News Boy", "The Lady", um busto do Monsenhor Gregorio Aglipay e uma escultura de Vênus.
