Em 2015, a 10 maior cidade da Inglaterra começou com Reading, Berkshire; Dudley, West Midlands; Northampton, Northamptonshire; Luton, Bedfordshire; e Milton Keynes, Buckinghamshire. Os 10 primeiros terminam com Walsall, West Midlands; Basildon, Essex; Bournemouth, Dorset; Southend-on-Sea, Essex; e Swindon, Wiltshire.
A maior cidade da Grã-Bretanha, Reading, possui quase um quarto de milhão de habitantes, localizada no centro-sul da Inglaterra. Embora os romanos provavelmente tenham estabelecido a cidade em 871 DC, ela não atingiu o status de cidade oficial até por volta de 1086 DC. Um de seus principais locais, Reading Abbey, foi fundado em 1121. A cidade prosperou no comércio de tecidos, seguido pelas fábricas de ferro e fabricação nos anos 1700 e 1800. Embora seja a maior cidade do país, não recebeu oficialmente o status de cidade apesar de suas licitações.
Dudley, situado no centro-oeste da Inglaterra, vem em segundo lugar, com 194.000 cidadãos. Esta cidade remonta ao século 11 Dudley Castle durante a época anglo-saxônica, que pertencia ao Baronato de Dudley. Ele cresceu devido à Revolução Industrial.
Northamptonshire, localizado no centro da Inglaterra, começou como uma vila saxônica nos anos 800 e se tornou uma fortaleza dinamarquesa até ser tomada pela Inglaterra. O conde de Northampton estabeleceu-se ali após as cruzadas, construindo a Igreja do Sepulcro. A cidade construiu sua reputação com lã e depois com a fabricação de calçados, cerveja e gado.