Connie Smith e Marty Stuart se casaram em 8 de julho de 1997, após três anos de namoro. O que foi inicialmente um compromisso profissional um com o outro para o álbum de retorno homônimo de Smith se transformou em um romance extraordinário. Smith é a segunda esposa de Stuart, enquanto Stuart é o quarto marido de Connie Smith e é dezessete anos mais novo que ela.
Connie Smith já era uma artista country bem conhecida quando conheceu Marty Stuart em um de seus shows no Mississippi. Stuart tinha apenas 12 anos na época. Vinte e oito anos depois, Stuart, um artista country, atuou como o produtor principal enquanto Smith gravava um álbum solo de estúdio intitulado Connie Smith em contrato com a Warner Bros. Records. Eles co-escreveram a maior parte do álbum que recebeu críticas positivas.
Passaram-se treze anos antes de Smith lançar outro álbum solo, Long Line of Heartaches, que também foi produzido por Marty Stuart e listou cinco canções escritas pelo casal. Em novembro do mesmo ano, Smith se juntou ao elenco de The Marty Stuart Show, um programa de música country interpretada por Stuart, Smith e a celebridade do rádio, Eddie Stubbs. Até o momento, Stuart e Smith co-escreveram mais de 40 músicas juntos e cantaram alguns duetos raros.
