Um exemplo de um enigma difícil é: "Quando é que 99 é mais do que 100?" A resposta é: "Em um micro-ondas", porque quando 99 é inserido em um micro-ondas, o micro-ondas funciona por um minuto e 39 segundos, mas quando 100 é inserido, ele funciona apenas por um minuto.
Outro enigma difícil é: "Sozinho, tenho 24 anos, com um amigo tenho 20 anos. Outro amigo e eu sou impuro. O que sou eu?" A resposta é a letra X. X é a 24ª letra do alfabeto. XX é o algarismo romano para 20. XXX é um rótulo para filmes inadequados ou "impuros".
Outro enigma diz: "Eu tenho chaves, mas não tenho fechaduras. Eu tenho uma vaga, mas não tenho quarto. Você pode entrar, mas não pode sair. O que eu sou?" A resposta é um teclado. Há uma tecla de espaço e também uma tecla Enter no teclado.
"O que vem uma vez a cada minuto, duas vezes a cada momento, mas nunca em mil anos?" é outro enigma difícil. A resposta é a letra M. M aparece uma vez na palavra "minuto" e duas vezes na palavra "momento", mas não aparece nas palavras "mil anos".
Outro enigma difícil é: "Qual palavra do dicionário está escrita incorretamente?" A resposta é a palavra "incorretamente".
