Se reservar um resort em Cuba, é melhor reservar com antecedência e usar uma das empresas da rede que é co-proprietária de muitos hotéis e resorts em Cuba, como a espanhola Sol Melia. Esta empresa é proprietária da maioria dos resorts de luxo em Varadero Beach, uma área popular. O site está disponível em inglês e é bastante fácil de usar. Outra opção é reservar um pacote de férias em empresas como a Signature Vacations ou a Sunwing.
Reservar passagem aérea e hotel juntos economiza dinheiro na maioria dos casos. Uma empresa de pacotes de férias geralmente possui vários resorts para escolher, com classificações e informações disponíveis para cada propriedade. Em 2015, as viagens aéreas dos Estados Unidos para Cuba ainda não estavam disponíveis, então há grandes chances de que a cidade de partida seja no Canadá ou em outro local vizinho.
Embora um cartão de crédito seja normalmente usado por razões de segurança para fazer uma reserva em um site como o Sol Melia, o pagamento real é feito no resort no momento da chegada. Os cartões de crédito dos bancos dos EUA podem ser usados para fazer a reserva, mas não para o pagamento. As empresas de pacotes de férias geralmente permitem que os viajantes paguem adiantado por uma viagem inteira, mas nem sempre aceitam cartões de crédito dos EUA.
Outra vantagem de usar empresas de pacotes de férias é que elas podem ajudar a providenciar vistos e garantir que os clientes tenham os documentos de viagem adequados e estejam portando formas de pagamento aceitáveis. Para cidadãos dos EUA, isso inclui dinheiro, um cartão de crédito de outro país, como o Canadá, ou cheques de viagem. Os cheques de viagem emitidos em bancos dos EUA são aceitos.
