Huck não se dá bem com sua tutora, a viúva Douglas e sua irmã, Srta. Watson, porque eles tentam mudar tudo nele para torná-lo mais civilizado e apresentável, e ele não quer mudar. Desde o momento em que Huck vai morar com a viúva Douglas, ela tem um plano para endireitar esse jovem e colocá-lo no caminho certo, e ele se ressente profundamente disso.
Mark Twain, "As Aventuras de Huckleberry Finn", detalha a história do jovem Huck quando ele vai morar com a viúva Douglas e depois parte em uma longa aventura com o escravo da Srta. Watson, Jim. A viúva Douglas quer que Huck vista roupas bonitas, coma em horários específicos e aprenda a Bíblia. Ela não quer que ele fume. Huck não vê nada de errado com o jeito que ele é, e ele não está feliz com todas as novas regras e regulamentos que a viúva Douglas impõe a ele. A senhorita Watson deseja que ele tenha uma educação, então ela começa a ensiná-lo em casa. As mulheres querem que Huck se comporte bem o suficiente para ir para o céu um dia, mas ele nem tem certeza se deseja fazer isso. Huck, um menino típico que não teve muita supervisão ao longo dos anos, fica em conflito com as duas mulheres o tempo todo.