Embora a lista possa variar entre os críticos, as tragicomédias de William Shakespeare incluem "Tudo está bem quando termina bem", "O Mercador de Veneza", "Medida por medida", "Troilus e Cressida", "O conto de inverno" e "Timão de Atenas". Também são chamadas de "peças problemáticas" porque não são facilmente classificadas como um gênero.
As três peças problemáticas principais comumente discutidas como tragicomédias são "Troilus e Cressida", "Medida por medida" e "Tudo está bem quando termina bem". As tragédias e comédias de William Shakespeare são definidas por um conjunto identificável de tropos e características. As tragicomédias combinam essas características, geralmente proporcionando uma situação cômica que mergulha em temas mais sombrios e termina sem solução. Essas três peças são os exemplos mais fortes, embora os críticos agora incluam seis peças na classificação.
Embora tragicomédias geralmente não tratem de circunstâncias verdadeiramente trágicas, o humor tende a ser mais sombrio e os personagens tendem a ser menos agradáveis. Os finais não incluem a morte da maioria dos personagens principais, como em uma tragédia, mas também não incluem um final alegre e feliz para sempre. Por exemplo, "Medida por Medida" termina com casamentos forçados, não necessariamente com amor verdadeiro. "O Mercador de Veneza" termina feliz para Bassanio e Portia, mas a história sombria da ruína de Shylock é paralela ao destino deles.
Todas as peças de Shakespeare têm elementos de vários gêneros diferentes, mas as tragicomédias são as mais problemáticas de se situar. São também algumas de suas peças menos populares, que caíram em desuso em comparação com muitas de suas comédias e tragédias.