Em dezembro de 2015, não havia informações publicamente disponíveis que sugerissem que Damon Bennett já foi casado. Bennett encontrou a fama aparecendo na série de televisão canadense "Holmes on Homes", que girava em torno em torno de renovações de casa. Ele também apareceu em “Holmes Inspection” e “Holmes Makes It Right.”
Damon Bennett começou a trabalhar no ramo da construção desde muito jovem em assentamento de tijolos e telhados, mas agora se especializou em carpintaria. Ele apareceu pela primeira vez no programa “Holmes on Homes” como empreiteiro geral na quarta temporada. Na sexta temporada, ele se tornou o contratante sênior e supervisor do local. Ele deixou os programas e saiu do The Holmes Group em 2013.
