Para seguir a tendência hipster, Meghan Blalock da StyleCaster recomenda que as mulheres usem itens básicos, como tops cortados, óculos de armação grossa, chapéus de abas largas, camisas de flanela e macacões. Rose Wheeler da Global Post recomenda que os homens que desejam se vestir como descolados usem itens como sapatos Converse, cachecóis de tricô, bolsas, jeans skinny e camisetas com decote em V com algum tipo de frase irônica impressa neles.
Blalock lista tendências de hipster adicionais para mulheres como bandanas, lenços, calças gastas, camisas de botão com gola, suéteres grandes e jeans rasgados. Camisas Chambray, coletes cortados e jeans estampados também estão associados à moda hipster.
De acordo com Morwenna Ferrier do The Guardian, barbas e tatuagens são populares entre os homens que se identificam com a multidão hipster, que se originou em grandes áreas urbanas como Nova York e Londres. Como Wheeler explica, as pessoas que se identificam como descoladas são conhecidas por se rebelar contra os padrões da moda convencional e marcas populares. Os descolados costumam procurar peças exclusivas de pechincha em brechós para ajudá-los a criar um visual vintage. O guarda-roupa moderno é geralmente descontraído e parece misturado e um pouco incompatível. A observação de Ferrier é que há um conflito entre os verdadeiros descolados e as pessoas que desejam seguir a tendência.