Qualquer pessoa pode jogar Oregon Trail II gratuitamente em computadores Windows ou Apple fazendo o download do software em MyAbandonware.com. Este download também inclui manuais e documentação adicional.
Oregon Trail II é um videogame educacional publicado pela Soft Key Media. O Minnesota Educational Computing Consortium o lançou em 1996 para as plataformas Apple Macintosh, MS-DOS e Windows como um remake expandido do jogo Oregon Trail original. Um jogador assume o papel de um mestre de carroça guiando um grupo de colonos ao longo da histórica Trilha do Oregon.
O remake adiciona mais papéis para mulheres e minorias, locais e eventos mais detalhados do que no original, a capacidade de falar com outros colonos ao longo do caminho, a capacidade de selecionar uma data dentro de um intervalo de 20 anos para a jornada do jogador a ocorrer e a capacidade de escolher a ocupação do personagem do jogador. Isso fornece uma experiência de jogo muito mais variada e interativa.
O jogador também pode escolher seu ponto de partida, seu destino, tipo de vagão usado, os nomes e idades de outras pessoas que compartilham o vagão com eles e um conjunto de habilidades que o jogador pode usar para aumentar suas chances de sobrevivência. Oregon Trail II também inclui um extenso glossário e guia para o jogador com informações sobre os locais históricos, pessoas, medicamentos e possíveis rotas.