De acordo com Starcasm.net, Thompson começou a estabelecer uma carreira como designer de moda depois de se mudar para a Califórnia com sua ex-esposa. Thompson mais tarde se tornou um designer de moda de sucesso para a Anthropologie. Não são fornecidas muitas outras informações on-line explicando exatamente como Thompson se envolveu com a moda a partir de 2015.
No início de 2015, o patrimônio líquido estimado de Thompson era de US $ 15 milhões de sua carreira na moda e por ser casado com a famosa chef Giada De Laurentiis - ele talvez seja mais famoso por seu casamento com Laurrentiis. Em setembro de 2015, o divórcio do casal foi finalizado e relatos afirmam que o casal não assinou um acordo pré-nupcial. O casal agora divide a custódia conjunta de sua filha, com Laurentiis pagando a Thompson US $ 9.000 por mês em pensão alimentícia. De acordo com a People Magazine, Laurentiis também deve dividir 50% dos lucros de seus livros de receitas com Thompson.
Anthropologie é uma marca de estilo de vida multicanal com mais de 200 lojas em todo o mundo. A empresa oferece uma variedade de itens aos clientes, como roupas femininas e móveis domésticos. Suas lojas também recebem diversos eventos especiais ao longo do ano, incluindo desfiles de moda e workshops do tipo faça você mesmo. O site da empresa recebe mais de 10 milhões de visitas mensais e mais de quatro milhões de fãs visitam suas contas de mídia social diariamente.
