Os fundadores e proprietários originais da Creative Recreation são Robert Nand e Richard Cofinco. Em 2006, Jai Beck ingressou na empresa como investidor ativo e chefe de produção.
De acordo com a Creative Recreation, Nand e Cofinco uniram forças no outono de 2002 para projetar o tipo de calçado que faltava na indústria na época. Seu objetivo era criar calçados de alta qualidade para o "consumidor emergente de estilo de vida". Esses dois homens inventaram o "cruzamento definitivo de calçados de estilo de vida" ao projetar um sapato tão confortável quanto um tênis com a integridade de um sapato social. A Creative Recreation considera a criatividade a força motriz do sucesso da empresa.
