Critérios como criatividade, qualidade do traje e o grau em que o traje é engraçado ou assustador devem ser considerados ao julgar os trajes. É importante considerar mais de um fator, porque até mesmo um Uma ideia única para uma fantasia pode ser mal executada, enquanto uma fantasia padrão de pirata ou bruxa ainda pode ser muito impressionante se os adereços, maquiagem e roupas forem de boa qualidade. Uma combinação de fatores de vitória geralmente pode ajudar a inclinar a balança a favor de um vencedor.
Freqüentemente, é útil separar os competidores em diferentes categorias, como assustador, engraçado e fantasias de casais ou equipes. Em seguida, os vencedores de cada categoria podem competir entre si pelo vencedor geral.
Os concursos de fantasias são realizados perto do final de outubro, como parte da celebração do Halloween. Halloween é um feriado que tem suas raízes na área britânica e irlandesa, de um povo chamado Celta. Eles iriam comemorar o final de seu ano de colheita e acreditavam que essa época de transição, chamada de Samhain, para os meses frios que viriam aumentaria os poderes de seus druidas. Os druidas se vestiam com peles de animais, o que foi o início da tradição do Halloween de se vestir com fantasias hoje.
