Em 12 de novembro de 2015, Ricky Skaggs tinha quatro filhos de seus dois casamentos. Ele tem uma filha, Molly, e um filho, Lucas, com Sharon White, e ele tem um filho, Andrew, e uma filha, Mandy, com Brenda Stanley.
Os filhos de Ricky Skaggs, Molly e Lucas, nasceram de Sharon White, a ex-vocalista dos The Whites, com quem ele é casado desde 1981. Em 2002, Molly, de 17 anos, e Lucas, de 12, estavam em casa educado por sua mãe. Molly se tornou uma cantora e se apresenta regularmente com seu pai no palco. Eles realizam um show anual de Natal, "A Skaggs Family Christmas". Lucas também se apresenta com a família ocasionalmente como guitarrista.Os outros dois filhos de Skaggs, Andrew e Mandy, são de seu primeiro casamento com Brenda Stanley. Em 2002, Andrew se tornou pai aos 22 anos, tornando Ricky e Sharon avós pela primeira vez. Naquele mesmo ano, Mandy, de 24 anos, estava cursando a escola de enfermagem em Nashville, Tennessee. Em 1990, Andrew se envolveu em um tiroteio acidental, exigindo uma viagem de emergência ao hospital. Depois que Ricky informou a Andrew que o suspeito havia sido capturado, Andrew respondeu que eles precisariam orar pelo suspeito para que Jesus pudesse perdoá-lo.
