As pinturas originais de Bob Ross podem ser encontradas em sites de leilão on-line ou de um colecionador. Ele produziu uma grande quantidade de pinturas, mas ainda são difíceis de encontrar no mercado como originais. Em vez disso, muitos artistas replicam suas pinturas, e essas réplicas são muito mais comuns e muito mais baratas.
As pinturas originais de Bob Ross são pinturas a óleo, geralmente paisagens. Eles foram originalmente pintados pelo Sr. Ross na televisão usando a técnica "úmido sobre úmido". Esse método permitia que ele pintasse rapidamente, normalmente em uma hora ou menos. Ele se tornou um instrutor de pintura na PBS; seu famoso programa chamava-se "A alegria da pintura".