A Gap foi concebida quando Donald Fisher, o fundador do varejista, não conseguiu encontrar o tamanho certo de jeans azul ao fazer compras em uma loja de departamentos. O jeans azul havia se tornado tão popular que ele imaginou um loja de varejo na qual eles eram o produto em destaque. The Gap é uma referência à frase dos anos 1960 "conflito de gerações".
Antes da segunda metade da década de 1960, os jeans eram principalmente peças de vestuário de trabalho. Eles não eram uma parte padrão da moda diária. A jovem contracultura do final dos anos 1960 começou a usá-los como uma declaração pública contra o conformismo. A tendência pegou e os jeans rapidamente se tornaram a roupa ultramoderna para se ter. A oferta, infelizmente, não atendeu a demanda. Fisher e sua esposa decidiram criar uma loja dedicada ao jeans para preencher a lacuna criada pela crescente demanda por jeans. A geração de 14 a 25 anos, da qual surgiram gostos únicos em roupas, não tinha um mercado voltado para os jovens para atender às suas necessidades de vestuário. Em 1969, os Fishers fundaram a The Gap. Até hoje, a marca de jeans da The Gap é chamada de 1969 por esse motivo e, até o momento, o jeans ainda é o produto de assinatura da empresa.