As bonecas Ashton Drake que foram descontinuadas incluem Cool as a Cucumber e Baby Raven Wing. Outras bonecas Ashton Drake que foram descontinuadas são Peek-a-Boo Peter e Are You Kidding Me? Várias bonecas Ashton Drake foram aposentadas desde que a empresa começou a produzi-las em 1985.
Cool as a Cucumber é um dos bonecos Ashton Drake aposentados mais populares em 2015. Este boneco caucasiano com características realistas e cabelo ruivo foi projetado pelo artista de bonecas Titus Tomescu. A boneca vem com óculos de sol de armação verde, sunga listrada de verde com cordão branco e toalha de praia com a imagem de um desenho animado de pepino, também usando óculos escuros e fazendo sinal de positivo. Na toalha com letras verdes acima e abaixo da imagem central está a frase "legal como um pepino".
O bebê Raven Wing é outra boneca Ashton Drake aposentada popular. Esta é uma boneca nativa americana que foi lançada como parte da coleção de bonecas de vinil So Truly Real e criada pela artista Sandy Faber para sua coleção Spirit World da Raven Wing. Baby Raven Wing vem com uma roupa de camurça falsa bordada com um símbolo de corvo nativo americano, que é dito ser o guia espiritual da boneca, e mocassins combinando. A boneca também tem pele de vinil Real Touch realista em seus antebraços, cabeça e pernas, bem como cabelo e cílios aplicados à mão.